Untuk mencegah keluarganya membatalkan "Olimpiade Natal Keluarga Chamberlain", Jessie (Groening) berbohong dan mengatakan dia mengundang tanggal ke tradisi liburan yang sudah lama ada . Untuk mencegah keluarganya membatalkan "Olimpiade Natal Keluarga Chamberlain," Jessie (Groening) berbohong dan mengatakan dia mengundang kencan ke tradisi liburan lama . Dia bertemu Bryan (Buckley) di aplikasi kencan, dan dia setuju untuk keluarganya . Saat Jessie dan Bryan terlibat dalam aktivitas eksentrik seperti mencari bintang pohon Natal, kontes membungkus kado, dan adu bola salju, mereka mulai mengembangkan perasaan yang nyata satu sama lain . Segera keluarganya mulai mengetahui rahasia mereka dan Bryancuriga dia mungkin menyembunyikan alasan sebenarnya dari permintaan kencan Natalnya yang tidak biasa . Saat perayaan terus berlanjut, Jessie harus berusaha menjaga semua ceritanya tetap lurus dan menyelamatkan kencannya dengan Bryan . Natal ini, Jessie Chamberlain merasakan kebutuhan akan stabilitas karena dia mulai berkencan lagi melalui aplikasi kencan sebagai "pasca-Shaun" Natal pertama, sejauh ini semua kencannya tidak berguna . Jadi ketika ibunya Laura memberitahunya bahwa dia dan Jessie mendukung tradisi Malam Natal keluarga mereka sepanjang hari, mendominasi Bibi Lilly penyelenggara hari itu, Jessie, semata-mata dalam upaya untuk mempertahankan Bendahara Malam Natal seperti tahun ini, berbohong kepada ibunya dengan mengatakan bahwa mereka tidak dapat menskalakannya dia semua tentang tradisi itu .

Jadi, Jessie memutar profil daringnya untuk mencari seseorang yang setuju bahwa kencan pertama mereka adalah menghadiri Malam Natal keluarga Chamberlain dan semua kegilaannya, dia percaya bahwa siapa pun yang menjawab permintaan kencan seperti itucukup tidak cocok untuk menjadi calon pasangan jangka panjang . Satu-satunya orang yang menjawab adalah Bryan Mattison . Meskipun Bryan hanya menggunakan aplikasi tersebut karena dorongan dari teman-temannya dan oleh karena itu belum berinvestasi dalam proses kencan online, dia Permintaan Jessie karena dia belum pernah mengalami Natal keluarga yang sebenarnya . Secara profesional, Bryan adalah pewaris bisnis pembangunan kembali properti ayahnya yang sekarang sudah meninggal, tetapi belum merasa siap untuk memimpin, yang mengarah ke rekannya Don bertindak sebagai CEO sampai Bryan memutuskan apa yang harus dilakukan . Meskipun Jessie dan Bryan menjalin hubungan satu sama lain, kencan kedua yang lebih tradisional dipengaruhi oleh apakah Jessie benar-benar siap untuk move on dari Shaun, kejadian pada hari itu memberi tekanan pada keduanya keluarga percaya bahwa dia adalah pacarnya dan bukan kencan pertama, dan Bryan mengetahui bahwa proyek pembangunan kembali terbaru perusahaannya akan berdampak buruk pada seseorang di keluarga Jessie . —Huggo