Surat cinta rahasia seorang gadis remaja terungkap dan mendatangkan malapetaka pada kehidupan cintanya . Lara Jean Covey menulis surat untuk semua cinta masa lalunya, surat-surat itu dimaksudkan hanya untuk matanya . Sampai suatu hari ketika semua surat cinta dikirim ke cinta sebelumnya . Hidupnya segera dilanda kekacauan ketika cintanya yang sebelumnya menghadangnya Lara Jean menyimpan surat cintanya di kotak topi pemberian ibunya . Itu bukanlah surat cinta yang ditulis orang lain untuknya; hal-hal yang tidak akan pernah dia katakan dalam kehidupan nyata, karena surat-suratnya hanya untuk dilihatnya . Sampai suatu hari surat-surat rahasianya dikirimkan, dan tiba-tiba kehidupan cinta Lara Jean berubah dari khayalan menjadi di luar kendali . Remaja Lara Jean Covey menjalani kehidupan sekolah menengah yang normal dan membosankan sampai beberapa surat tak terduga dirilis ke semua mantan kekasihnya . Ini adalah surat cinta dan dimaksudkan untuk dilihatnya saja, sampai suatu hari saudara perempuannya Kitty mengirimkannya dengan harapan untuk memberikan Lara kehidupan yang menarik . Di sekolah, hidupnya dilanda kekacauan ketika anak laki-laki ini mulai mendekatinya tentang surat-surat mereka . Di antara anak laki-laki ini adalah Josh, yang kebetulan adalah tetangga sebelahnya dan pacar kakak perempuannya Margot, dan Peter Kavinsky, dia Pacar Gen' .

Melalui beberapa kejadian yang sangat tidak biasa Lara Jean menemukan dirinya dan bahkan mungkin menjalin hubungan nyata . Lara Jean Covey adalah seorang gadis remaja yang menulis surat cinta ketika dia mendapat cinta yang terlalu besar untuk ditangani tetapi dia tidak pernah benar-benar mengirimkannya . Suatu hari rahasia terdalamnya terungkap dan dia membuat dan menguraikan rencana untuk menyelamatkan dirinya dari rasa malu tetapi itu semua berbentuk buah pir ketika berubah menjadi lebih dari palsu . Siswa sekolah menengah pertama Lara Jean Covey (Lana Condor) menulis surat kepada anak laki-laki yang sangat dia sukai sebelum menguncinya di lemarinya . Surat terbarunya adalah untuk teman masa kecilnya Josh (Israel Broussard), yang berkencan dengan kakak perempuannya Margot ( . Margot putus dengan Josh sebelum berangkat kuliah, namun kepergiannya membuat Lara Jean merasa sendirian . Dia merasa terlalu canggung untuk bergaul dengan Josh lagi, meninggalkannya hanya dengan satu teman lainnya, Christine (Madeleine Arthur) . Suatu malam saat nongkrong bersama adik perempuannya, Kitty (Anna Cathcart), Lara Jean tertidur di sofa, membiarkan Kitty menyelinap ke kamar Lara Jean dan menemukan koleksi suratnya . Senin berikutnya di sekolah, Lara Jean dihadapkan oleh mantan kekasihnya Peter mengungkapkan dia telah mengirimkan suratnya, menyebabkan Lara Jean pingsan .

Setelah bangun, dia melihat Josh mendekat dengan membawa suratnya sendiri, dan di saat panik Lara Jean mencium Peter sebelum lari . Lara Jean kemudian bertemu dengan penerima surat lainnya. (Trezzo Mahoro), yang mengaku gay saat dia menyadari semua surat telah dikirimkan . Dia kemudian menjelaskan kepada Peter bahwa dia hanya membuat Josh berpikir dia kehilangan minat padanya . Peter ternyata baik-baik saja dengan ini, dan melamar dia dan Lara untuk membuat mantan pacarnya (dan mantan sahabat Lara Jean) Gen (Emilija Baranac) cemburu . Dia setuju, dan beberapa bulan berikutnya berlalu dengan seluruh sekolah, bersama teman dan keluarga masing-masing, mempercayai kebohongan itu cemburu, dia mendapati dirinya berkonflik dengan perasaannya yang sebenarnya . Sementara itu, Lara Jean mendapati dirinya cemburu pada keduanya . Ayahnya dan Christine, keduanya setuju bahwa ini adalah yang paling bahagia yang pernah mereka lihat Lara Jean . Akhirnya, keduanya pergi bermain ski di sekolah di mana mereka berkonfrontasi satu sama lain tentang perasaan mereka yang sebenarnya . Mereka melanjutkan untuk berhubungan sambil sendirian di bak mandi air panas . Setelah perjalanan berakhir, Gen mengonfrontasi Lara Jean, mengungkapkan Peter menghabiskan malam di kamarnya setelah mereka berhubungan . Marah, Lara Jean putus pulang ke rumah, di mana dia menemukan Margot telah kembali dari kuliah .

Peter kemudian datang ke rumahnya, berharap untuk menjelaskan bahwa tidak ada yang terjadi antara dia dan Gen, tapi Josh juga datang . Margot mendengar semuanya, dan tampak kesal ketika dia mengetahui tentang Lara Jean perasaan sebelumnya terhadap Josh . Segalanya menjadi lebih buruk ketika setelah Lara Jean meminta Peter pergi, dia melihat video dirinya dan Peter di bak mandi air panas telah dipasang di Instagram . Lara Jean meminta bantuan Margot, yang menenangkan dan menghibur mengirim surat-surat itu . Sementara Lara Jean marah, Margot menenangkannya ketika dia bertanya mengapa surat-surat itu memiliki alamatnya . Lara Jean menyadari dia mungkin ingin mengirimnya tetapi terlalu takut untuk melakukannya, dan para suster saling memaafkan sebelumnya hapus videonya . Setelah liburan Natal, Lara Jean mengetahui bahwa semua orang tahu tentang video tersebut, sementara Peter mencoba memberi tahu semua orang bahwa tidak terjadi apa-apa . Lara Jean mengonfrontasi Gen tentang video tersebut, yang mengungkapkan bahwa dia mencoba menyabot hubungan mereka saat diamerasa dikhianati ketika Lara Jean mencium Peter di sekolah menengah selama spin-the-bottle . Setelah berbicara dengan ayahnya dan mengevaluasi kembali hubungan dalam hidupnya, Lara Jean berbicara dengan Josh, yang setuju untuk berteman lagi . Ketika dia ragu-ragu untuk pergi ke Peter perasaan nyata, Kitty mendorongnya untuk melakukannya .

Lara Jean pergi menemui Peter, dan dia mengatakan kepadanya bahwa dia jatuh cinta padanya . Keduanya berciuman sebelum pergi bersama . -- Dalam adegan pertengahan kredit, John (Jordan Burtchett) kelas lima tiba di depan pintunya dengan bunga di tangan .