Di ambang kehilangan rumahnya, Maddie menemukan daftar pekerjaan yang menarik: orang tua helikopter mencari seseorang untuk membawa putra mereka yang introvert berusia 19 tahun keluar dari cangkangnya sebelum kuliah . Dia memiliki satu musim panas untuk menjadikannya seorang pria atau mati saat mencoba . Maddie berpikir dia telah menemukan jawaban atas masalah keuangannya ketika dia menemukan daftar pekerjaan yang menarik: orang tua helikopter kaya yang mencari seseorang untuk "berkencan" dengan putra mereka yang introvert berusia 19 tahun, Percy, dan membawanya keluar dari cangkangnya sebelum dia Namun Percy yang canggung ternyata memberikan tantangan yang lebih besar dari perkiraannya, dan waktu hampir habis sebelum dia kehilangan segalanya . —Sinopsis resmi Orang tua Percy yang berusia sembilan belas tahun khawatir karena putra mereka sangat pendiam, tidak punya teman, tidak berkencan dengan perempuan dan dia akan pindah untuk belajar di perguruan tinggi . Mereka mempekerjakan seorang wanita berusia 32 tahun bernama Maddie untuk dan mengajarinya hal-hal yang harus dia ketahui . Maddie mulai melakukan pekerjaan merawat Percy tetapi situasinya menjadi sulit dan rumit seiring berjalannya waktu . —Madan Marwah Montauk, New York . Karena rumah masa kecilnya tenggelam dalam pajak properti yang sudah lama tertunda, pengemudi Uber yang ceroboh, Maddie, membutuhkan rencana menghasilkan uang untuk tetap bertahan .

Dan kemudian, Maddie yang putus asa mendapat peluang untuk mendapatkan penyelamat yang tepat: iklan Craigslist yang tidak biasa, yang membuat khawatir mencari seorang wanita muda untuk berkencan dengan putra mereka yang berusia 19 tahun yang canggung secara sosial sebelum dia pergi ke Princeton . Itu seharusnya berhasil . Tapi semua orang tahu tidak ada rencana yang sangat mudah . Betapa sulitnya untuk mendapatkan ketenangan cangkang?—Nick Riganas Film dibuka dengan sopir truk derek, Gary (Eben Moss-Bachrach) tiba di rumah Maddie Barker (Jennifer Lawrence) untuk mengambil mobilnya . Maddie keluar dan mencoba menarik perasaan Gary, seperti sebelumnya Usahanya dirusak oleh pria lain yang dia kencani malam sebelumnya, keluar dengan pakaian dalam dan meraba-raba dia . Gary mengambil mobilnya meskipun ada protes dari Maddie karena dia adalah pengemudi Uber . Pisau roller Maddie mengejar Gary dan membeli sarapan di restoran setempat . Dia mencoba menurunkan mobilnya dan pergi, tetapi mobilnya masih tersangkut di truk, jadi dia dengan kikuk mencoba menariknya keluar sampai Gary mengangkat mobilnya kembali . Maddie akhirnya ditangkap dan dikenakan dan dia juga diberitahu bahwa dia berhutang banyak pajak, jadi dia dalam bahaya kehilangan rumahnya . Maddie juga bekerja sebagai bartender di sebuah tempat tepi sungai di Montauk, New York tempat dia tinggal sepanjang hidupnya .

Dia bekerja dengannya keluar bersamanya dan suaminya Jim (Scott MacArthur) . Maddie dianggap oleh bosnya memiliki sikap ketika dia bertengkar dengan pelanggan yang mencoba membeli minuman sebelum bar buka . Saat istirahat, Sara menunjukkan Maddie meminta seseorang untuk "berkencan" dengan putra mereka sebelum dia kuliah, dan sebagai imbalannya, mereka memberikan sebuah Buick Regal . Maddie menyadari "kencan" berarti seks tetapi memutuskan untuk menyetujuinya karena dia tidak punya pilihan lain, dan mereka'mengambil rumahnya . Keesokan harinya, roller blade Maddie menyusuri jalan dan tiba di rumah keluarga Becker dan bertemu dengan orang tuanya, Laird (Matthew Broderick) dan Allison (Laura Benanti) . Mereka mendiskusikan putra remaja mereka Percy ( untuk pergi ke Princeton pada musim gugur tetapi sangat canggung dan pemalu dengan sedikit atau tanpa teman, dan dia menghabiskan hari-harinya di kamarnya bermain video game . Sementara mereka mengharapkan seseorang yang mendekati usia Percy (Maddie berusia 32, Percy adalah wanita yang tepat untuk pekerjaan itu . Namun, Laird dan Allison memberi tahu Maddie bahwa Percy tidak dapat mengetahui tentang pengaturan mereka . Laird dan Allison menyuruh Maddie untuk mencari Percy yang bekerja di tempat penampungan anjing . Dia mengenakan gaun yang pas untuk mencoba merayunya dan mengadopsi seekor anjing .

Percy menunjukkan padanya mantan anjing polisi bernama Milo yang dilepaskan dari kepolisian karena kecanduan kokain . Percy mulai gugup karena Maddie menjadi terlalu kuat dan mencoba pergi lebih awal, namun Maddie menawarinya tumpangan Jim's van . Saat dia membawa Percy ke rumahnya, dia mengeluarkan sekaleng gada dan menyemprot wajahnya . Setelah Maddie dengan susah payah menjelaskan bahwa dia hanya menganggapnya menarik, Percy mengatakan dia hanya ingin pergi kencan yang pantas membawa van itu kembali ke Jim dan Sara, memberi tahu mereka bahwa Percy "tidak bisa ditipu" . Malam itu, Maddie membawa Percy ke bar di mana dia mengenal pelayannya dan memberinya es teh Long Island, yang dia benci . Seorang pria bernama Travis ( rupanya pernah berkencan dengan Maddie . Dia memamerkan cincin kawinnya dan mengatakan bahwa Maddie melarikan diri darinya adalah hal terbaik yang pernah terjadi padanya, dan memperingatkan Percy untuk tidak terikat padanya . Kata penutup, Maddie pergi bersama Percy ke pantai untuk sesi . Meskipun dia enggan, Maddie membujuknya untuk bergabung dengannya . Beberapa menit kemudian, tiga remaja mabuk muncul dan mencuri pakaian mereka, yang berisi dompet, ponsel, dan kunci mereka, sehingga Maddie muncul dari air dalam keadaan telanjang bulat dan mulai melawan semua (dua laki-laki dan satu perempuan) sebelum mereka mengalah dan mengembalikan barang-barang mereka .

Ketika Maddie kembali ke air, Percy terganggu oleh konfrontasi kekerasannya dengan para remaja dan mengatakan kepadanya ada sesuatu yang salah dengan dirinya . Maddie berjalan keluar dari berpakaian, pergi ke mobilnya untuk menyalakannya dan pergi, tetapi Percy masih telanjang dan meminta teleponnya kembali . Ketika Maddie tidak mau mengembalikannya, dia melompat ke kap mobilnya, dan dia mulai mengemudi dengan dia digantung Maddie takut dia akan kehilangan SIMnya jika tertangkap, jadi dia mengemudi dengan cepat dan berhasil berlari melintasi rel kereta sebelum kereta menabraknya, sehingga dia kehilangan polisi . Maddie membawa Percy kembali ke rumahnya dalam upaya lain untuk merayunya tarian seksi untuknya, dan kemudian minta dia mencoba melakukan hal yang sama sampai dia melihat ruam di punggungnya, yang dia kaitkan dengan kecemasan . Maddie mengoleskan lotion ke punggungnya saat dia mulai terbuka tentang sejarahnya, termasuk fakta bahwa dia di kamar orang tuanya dan menyebarkan desas-desus bahwa dia berhubungan seks dengan mereka, itulah sebabnya dia tidak suka keluar . Maddie juga membuka kenangan yang memalukan kepada Percy . Keesokan harinya, mantan teman sekelas bernama Doug Khan ( rumah, karena dia sekarang adalah seorang Realtor dan ingin menjual rumahnya dengan harga penuh . Maddie menolaknya, karena dia masih berencana untuk menyelamatkan rumah .

Percy meminta Maddie untuk menghabiskan hari bersamanya untuk kencan sungguhan, dan dia setuju diusir karena Maddie bermain-main dengan anak lain . Mereka pergi ke mercusuar tempat Percy meminta Maddie untuk menciumnya, dan dia mengizinkannya, meskipun Maddie agak canggung dengan hal itu . Dia juga berbicara kepadanya tentang bagaimana dia tidak pernah meninggalkan Montauk dan rumah sebagai ibunya karena ayahnya memberikannya kepada mereka beserta sejumlah uang agar mereka tidak mengganggu dia dan keluarga barunya . Mereka kemudian pergi menemui mantan pengasuh Percy, seorang pria dewasa bernama Jody (Kyle Mooney) . Dia baru saja membalas bahwa dia menyeramkan karena menjadi pengasuh laki-laki bagi seorang remaja laki-laki . Kemudian, Maddie dan Percy pergi makan malam di restoran mewah sebagai bagian dari kencan pesta prom kecil karena mereka berdua tidak pergi ke pesta prom . Dia menyemangati bisa bermain, jadi dia naik dan memainkan lagu "Maneater" agar seluruh restoran mendengarnya, yang membuatnya bersorak dan bertepuk tangan . Maddie juga sama terkesan . Seorang gadis dari sekolah Percy, Natalie (Amalia Yoo), lalu pergi juga akan pergi ke Princeton pada musim gugur . Natalie mengundang Percy ke pesta untuk siswa lain yang menuju Princeton, meskipun Maddie mencoba menghentikannya karena takut dia akan tidur dengan Natalie atau gadis lain . Meskipun Maddie keberatan, ingin pergi .

Keduanya naik limusin ke pesta, dan Maddie pergi mencari Percy, harus berjalan di antara remaja angkuh yang menganggap dia terlalu tua untuk berada di sana . Maddie akhirnya menemukan Percy di tempat tidur bersama Natalie, tetapi dia sakit karena Ibuprofen . Dia pergi untuk membuatnya muntah sampai orang tua dari anak yang mengadakan pesta datang untuk memberi tahu Maddie bahwa dia harus pergi . Percy mencoba membelanya dan secara tidak sengaja akhirnya meninju tenggorokan Maddie . Setelah mereka pergi, Percy bilang dia dengan Maddie di limusin, tetapi setelah dia mengatakan kepadanya bahwa dia mencintainya, dia menyadari bahwa dia terlalu mabuk dan menolak untuk melakukannya . Laird dan Allison memperhatikan bahwa Percy tampak lebih ceria dan ekstrovert, yang dia kaitkan dengan pacar barunya . Namun bahwa dia tidak lagi pergi ke Princeton karena dia ingin tetap dekat dengan Maddie . Allison menelepon Maddie, yang mulai berubah pikiran tentang pekerjaan itu . Laird mengatakan kepadanya bahwa dia dapat memiliki mobil tanpa melanjutkan hubungan untuk menghindari Percy bolosdi Princeton . Sayangnya, Percy ada di dalam mobil orang tuanya dan menyalakannya, mengaktifkan speaker sehingga dia mendengar percakapan mereka dan mendengar Maddie menyebutkan ingin ke mobil tanpa harus tidur dengan Percy, membuatnya patah hati .

Percy kemudian memiliki Maddiedatang untuk makan siang untuk "bertemu" orang tuanya . Dia mulai meminum anggur mereka dan mulai bertindak pasif-agresif sebelum pergi keluar dengan rekan kerjanya Crispin (Jordan Mendoza) untuk membawa Buick ke hutan untuk mengacaukannya . Mereka dan membuatnya menabrak pohon, yang jatuh di atas mobil . Ketika Percy kembali ke rumah, dia dan Maddie kemudian memutuskan untuk berhubungan seks dan menyelesaikannya, tetapi sebelum dia bisa masuk ke dalam rumah, dia akhirnya ejakulasi segalanya dan tidak ingin melihat Maddie lagi, mengatakan bahwa dia akan tinggal di Montauk selama sisa hidupnya . Gary kemudian membawa Maddie Buick yang dipukuli karena namanya tertulis di kertas . Dia terpaksa melanjutkannya sementara Percy kembali tinggal di kamarnya dan bermain video game . Dia juga tidak akan membalas SMS atau telepon Maddie apa pun . Setelah Maddie akhirnya mengumpulkan cukup uang untuk memperbaiki mobilnya dan membayar pajaknya, dia merayakannya bersama Jim dan mereka pindah ke Florida demi bayi mereka (Sara sedang hamil) . Maddie menjadi kesal saat dia menyadari bahwa dia akan sendirian . Maddie kemudian menghubungi Doug dan memutuskan untuk menerima tawarannya untuk menjual rumahnya . Dia tinggal dan membesarkan bayi mereka di sana, dan dia membuat rencana untuk pindah ke California .

Maddie mengetahui Percy ada di mixer Princeton dan pergi mencarinya . Dia masih menolak untuk berbicara dengannya, bahkan ketika dia mencoba menjelaskan dirinya sendiri . Dia melompat padanya, dan dia pergi dengan dia tergantung . Mereka akhirnya berkendara melalui pantai tempat Maddie terbakar dari pemanggang barbekyu sebelum Percy berkendara ke dalam air . Dia panik dan mencari Maddie sebelum mereka sambil menangis meminta maaf satu sama lain . Setelah merekaberdamai, Maddie mengatakan dia akan pindah ke California, dan Percy bahagia untuknya . Dia juga mengatakan kepadanya bahwa dia masih dianggap kehilangan keperawanannya, meskipun sebaliknya . Percy mengemasi tasnya dan mengucapkan selamat tinggal kepada Laird dan Allison pada hari itu Princeton . Maddie muncul untuk mengantarnya ke sana sebelum dia pergi ke California, dan mengejutkannya dengan menunjukkan bahwa dia mengadopsi Milo .