Selama invasi Jepang ke Tiongkok, seorang seniman bela diri kaya terpaksa meninggalkan rumahnya ketika kotanya diduduki . Dengan sedikit sarana untuk menghidupi diri mereka sendiri, Ip Man dan anggota kota yang tersisa harus menemukan cara untuk bertahan hidup . Pada tahun 1935 di Foshan, Tiongkok selatan, terdapat sekolah seni bela diri di setiap sudut jalan . Ip Man adalah juara seni bela diri yang tak terbantahkan, namun dia tidak mengabdikan dirinya untuk mengajar . Meskipun demikian, tampaknya semua ahli kung fu di kota itu untuk meningkatkan reputasi mereka . —Riccardo Amadori Mendramatiskan kehidupan Yip Man (1893-1972) pada pertengahan hingga akhir tahun 1930-an . Foshun adalah kota makmur dengan banyak sekolah seni bela diri . Yip, yang berlatih Wing Chun, adalah master lokalnya . Ketika geng kasar datang ke kota, itu Tiongkok . Yip dan keluarganya hidup dalam kemiskinan, dengan Yip mengambil pekerjaan apa pun untuk mendapatkan makanan . Jenderal Miura, yang kini berkuasa, mengadakan pertarungan seni bela diri antara Tiongkok dan anak buahnya: pemenang mendapat nasi tambahan . Ketika atase jenderal membunuh seorang rekannya maju . Pada saat yang sama, para bajingan kembali ke kota, kali ini mengancam pabrik kapas lokal .

Bisakah Yip melindungi pabrik dan juga menghadapi Miura dan kematian tertentu?— Di Tiongkok tahun 1930-an, kota Foshan adalah pusat seni bela diri Kung Fu yang legendaris . Ip Man adalah grandmaster Kung Fu Wing Chun yang ulung tetapi memilih untuk tidak menonjolkan diri dan tidak menerima siswa mana pun . Tantangan demi tantangan brutal semakin besar Ip Man tidak dapat dihentikan . Setelah invasi Jepang, kota mengalami kekacauan dan berjuang untuk bertahan hidup . Ip Man bangkit untuk menantang Jenderal Miura dan Tentara Jepang . Pada tahun 1930-an, Foshan adalah pusat seni bela diri Tiongkok Selatan, di mana berbagai sekolah secara aktif merekrut murid dan bersaing satu sama lain . Meskipun master Wing Chun Ip Man (Donnie Yen) adalah seniman bela diri paling terampil di Foshan, dia sederhana dan low profile .Sebagai orang kaya yang mandiri, dia merasa tidak perlu menerima murid mana pun dan malah menghabiskan hari-harinya dengan berlatih, bertemu dengan teman, dan menghabiskan waktu bersama keluarganya. Namun, istrinya sering kali kesal dengan waktu yang dia habiskan untuk berlatih dan seni bela diri dengan teman dan kolega . Meskipun bukan seniman bela diri profesional, Ip dihormati di Foshan karena kemampuan yang dia tunjukkan dalam kompetisi persahabatan tertutup dengan master lokal .

Reputasi Ip semakin meningkat ketika dia mengalahkan seorangmaster seni bela diri Tiongkok Utara yang agresif, kasar, dan sangat terampil, Jin Shanzhao, sehingga menjunjung tinggi kebanggaan regional sesama penata gaya Selatan dan lainnya di Foshan . Invasi Jepang pada tahun 1937 berdampak buruk pada kehidupan semua orang di Foshan . Rumah Ip's adalahdiklaim oleh Jepang dan digunakan sebagai markas besar mereka di Foshan . Ip dan keluarganya kehilangan kekayaan dan terpaksa pindah ke rumah reyot . Putus asa untuk menghidupi keluarganya, Ip menerima pekerjaan di tambang batu bara . Jenderal Jepang Miura (Hiroyuki Ikeuchi) seorang master Karate, mendirikan sebuah arena di mana seniman bela diri Tiongkok bersaing dengan peserta pelatihan militernya . Orang Tiongkok mendapatkan sekantong beras untuk setiap pertandingan yang mereka menangkan . Li Zhao, mantan petugas polisi dan kenalan Ip, kini bekerja sebagai penerjemah untuk dan membuat tawaran kepada seniman bela diri yang bekerja di tambang batu bara . Ip pada awalnya menolak untuk berpartisipasi dalam pertandingan . Namun, ketika temannya Lin hilang, dia setuju untuk mengambil bagian dalam rangka penyelidikan . Ip datang untuk melihat Lin dieksekusi letnan, Sato, karena mengambil sekantong beras dari kemenangan sebelumnya setelah kebobolan di pertandingan kedua melawan tiga Karateka . Dia juga memahami bahwa Lin terbunuh dalam pertarungan sebelumnya .

Hampir tidak mampu menahan amarahnya, Ip menuntut pertandingan sekaligus . Meskipun tidak berlatih Wing Chun sejak invasi dimulai (untuk menghemat sedikit makanan yang dimiliki keluarganya untuk bertahan hidup), dia terus tanpa ampun menghancurkan mereka masing-masing dengan rentetan brutal penguasaan seni bela diri, tidak menunjukkan satupun dari mereka. dipamerkan dalam pertarungan sebelumnya . Keahliannya membangkitkan minat Miura, yang berusaha mempelajari lebih lanjut tentang Ip dan melihatnya bertarung lagi . Ketika Ip tidak kembali ke arena, Miura menjadi tidak sabar dan mengirim Sato bersama beberapa tentara untuk menemukannya . kemudian memberi isyarat pada istri Ip, mendorong Ip untuk melumpuhkan mereka . Ip kemudian mengunjungi temannya Chow Ching-Chuen (Simon Yam), yang memiliki dan menjalankan pabrik kapas di Foshan . Chow memberi tahu Ip bahwa geng bandit yang dipimpin oleh Jin Shanzhao adalah uang dari mereka . Ip melatih para pekerja di Wing Chun untuk pertahanan diri . Ketika para bandit kembali ke pabrik kapas, para pekerja melawan menggunakan teknik yang Ip ajarkan kepada mereka . Ip sendiri tiba di tengah-tengah pertempuran untuk mengurus semuanya sendiri mengalahkan Jin Shanzhao, memperingatkannya untuk tidak mengganggu para pekerja lagi . Tentara Jepang akhirnya menemukan Ip di pabrik kapas . Miura memberi tahu Ip bahwa nyawanya akan terselamatkan jika dia setuju untuk mengajari tentara Jepang seni bela diri .

Ip menolak dan menantangMiura ke pertandingan, yang diterima Miura, baik karena kecintaannya pada seni bela diri dan karena menolak tantangan tersebut akan menjadi penghinaan bagi orang Jepang . Pertandingan antara Ip dan Miura diadakan di depan umum di alun-alun Foshan . Pada awalnya, cocok, tapi Miura segera menemukan dirinya tidak mampu menembus pertahanan sempurna Ip dan menjadi kewalahan oleh serangan tanpa henti dan langsung . Dia tidak berdaya untuk membela diri karena Ip dengan mudah menggunakan dia sebagai boneka kayu, menimbulkan pukulan parah padanya dan jelasmenang . Saat jenderal yang dikalahkan itu berbaring setelah kekalahannya, Ip melihat ke arah kerumunan orang Tionghoa yang bersorak dan melihat istri dan anaknya bersama Chow (pemilik pabrik) . Marah, Sato menembak ke arah Ip, memicu perkelahian di antara penonton Tiongkok tentara . Selama perkelahian, Li Zhao membunuh Sato dengan senjata Sato sendiri . Ip dibawa pergi di tengah kekacauan . Epilog mengungkapkan bahwa dia selamat dan melarikan diri ke Hong Kong bersama keluarganya dengan bantuan Chow Ching-Chuen sekolah, tempat murid-muridnya datang untuk belajar seni bela diri darinya, termasuk Bruce Lee .