Berharap untuk mendapatkan promosi dan menjadi Cupid baru, muridnya yang malang, Ruby, ditugaskan untuk menemukan pasangan yang cocok untuk kasus mereka yang paling tanpa harapan . Cupid ingin pensiun dan Ruby, salah satu asistennya yang putus asa, menginginkan pekerjaan itu . Dia ditantang oleh cupid untuk, sebelum Natal, mencari jodoh untuk profesor kolase Charlie . Dia memiliki catatan kencan yang buruk dan telah menetap untuk hidup tanpa romansa . antusiasme yang normal dia turun ke bumi untuk menemukan Charlie cinta dalam hidupnya tetapi ternyata lebih sulit dari yang dia kira . Charlie sangat enggan untuk kembali berkencan dan terlebih lagi dia harus berjanji untuk tidak menggunakan apapun rumit ketika dia menemukan Charlie benar-benar menawan di balik kecanggungannya . —Devnull