Berpikir mereka akan jatuh, Emma membocorkan rahasianya kepada orang asing di pesawat . Setidaknya, dia mengira orang asing itu . . . Sampai dia kemudian bertemu Jack, CEO muda perusahaannya, yang kini mengetahui setiap detail yang memalukan buku terlaris . Penerbangan pulang Emma dari Chicago sangat bergelombang, membuatnya percaya bahwa mereka akan jatuh . Hampir "mati", dia membocorkan semua rahasia batinnya kepada orang asing jangkung dan tampan yang duduk di sebelahnya . Keesokan harinya di tempat kerja di di perusahaan . Karena dia tidak ingin ada yang tahu dia pernah ke Chicago, mereka berjanji satu sama lain untuk membawa rahasia ke kuburan mereka . Emma berbagi apartemen dengan rekan kerja dan wanita lain . Dia belum siap untuk pindah —Scott Filtenborg Emma Corrigan (Alexandra Daddario) adalah perwakilan pemasaran junior New York di Panda, sebuah perusahaan produk makanan organik, di Chicago untuk pertemuan penjualan dengan klien yang akan memberinya promosi jika dia mendarat . Namun, klien menolak, dengan menyatakan target merekademografis tidak tertarik pada produk Panda, dan upaya terakhir yang dilakukan Emma berakhir dengan klien disemprot dengan minuman energi . Dalam penerbangan kembali ke New York, seorang pramugari merasa kasihan pada Emma dan menawarinya kelas satu yang kosong keuntungan dari sampanye gratis dan duduk di sebelah orang asing yang tampan .

Ketika penerbangan mengalami turbulensi hebat, Emma, ​​​​mabuk, percaya mereka akan mati dan mulai mengungkapkan kesengsaraan pribadi dan profesionalnya kepadanya, terutama diaketidakpuasan dengan pacarnya saat ini Connor (David Ebert) . Namun, dia akhirnya mengungkapkan terlalu banyak kepadanya bahkan ketika mereka mendarat dengan selamat dan segera melarikan diri dari pesawat . Dia disambut di bandara oleh Connor, yang menyarankan mereka tinggal bersama . Seorang pemabuk setuju, tapi dia segera menyesalinya ketika dia bangun keesokan paginya . Ketika Emma kembali bekerja, dia dimarahi oleh manajernya Cybill (Laverne Cox) karena gagal mendapatkan klien sebelum diminta untuk membersihkan mejanya dalam persiapan untuk Harper (Tyler Hoechlin), yang kembali bekerja setelah lama absen setelah kematian rekan bisnisnya Pete Laddler . Ketika Jack tiba, Emma segera mengenalinya sebagai pria dari pesawat, dan dia juga mengenalinya . Emma pergi ke Jack tentang mengungkapkan rahasianya di pesawat, dan dia setuju untuk tidak mengatakan apa pun atau memecatnya, tetapi dia meminta agar Emma tidak mengungkapkan bahwa dia berada di Chicago, dan dia setuju . Jack, bagaimanapun, dengan bercanda menggoda Emma tentang berbagai rahasia kecil .

bertemu untuk membahas kinerja yang gagal dari salah satu lini produk mereka, Panda Bites, Emma menyarankan agar target demografi produk tersebut tidak harus kaum Milenial, yang merupakan target demografi perusahaan secara keseluruhan, namun orang lanjut usia, mengutip kakeknya dan teman-temannya yangmemesan gigitan panda 3 kali sehari . Namun, Connor, yang bekerja di riset pasar, dan rekan kerja lainnya menyarankan bahwa karena produk tersebut tidak terjual sesuai target demografis mereka, maka produk tersebut harus dihentikan . Emma kemudian bertanya kepada Nick, perwakilan pemasaran yang bertanggung jawab atas Panda untuk sebagian dari anggaran pemasaran untuk menguji teorinya di majalah yang berfokus pada lansia . Ketika Jack memberi tahu Emma bahwa dia merasakan ketidakpuasannya terhadap Connor, dia memanggil Connor ke ruang arsip untuk melakukan hubungan seks spontan dalam upaya menghidupkan kembali hubungan mereka .Ketika Connor menolak dan menyarankan agar mereka tidak perlu menghidupkan kembali hubungan mereka, Emma putus dengannya . Kemudian, Jack memanggil Emma untuk memeriksanya, serta mengajaknya makan malam, yang dia setujui . Pada kencan mereka tertarik secara romantis pada Emma sejak dia mengungkapkan rahasianya kepadanya dan keduanya memulai hubungan yang penuh gairah . Namun, sementara Emma menjadi lebih terbuka dengannya, Jack tetap tertutup .

Teman sekamar dan sahabat Emma, ​​​​Lissy (Sunita Mani) memperingatkannya bahwahubungan mereka mungkin terlalu berat sebelah . Jack tampil di televisi untuk membahas strategi re-branding dan produk kesehatan wanita baru untuk Panda dengan pengawasan di kantor . Ketika dia menggambarkan target demografi baru perusahaan sebagai "gadis di jalanan", secara lebih rinci . Jack kemudian mulai mendeskripsikan Emma, ​​​​mendaftarkan semua rahasianya, dan meskipun dia tidak menyebutkan namanya, semua rekan kerjanya mengidentifikasinya sebagai dia dan mulai mengejeknya . Emma pergi dengan perasaan terhina, sementara Jack terlambat menyadari apa yang dia ' menerima telepon Jack . Ketika Jack menemukannya di kedai kopi, Emma menuntut untuk mengetahui alasan Jack pergi ke Chicago . Jack enggan memberi tahu dia, dengan alasan masalah kepercayaan, tetapi Emma mengatakan tidak adil bahwa dia telah Lissy dan teman sekamar mereka yang lain Gemma (Kimiko Glenn) menyarankan Emma membalas Jack dengan mengungkapkan rahasianya . Ketika Emma memberi tahu mereka tentang Chicago, Gemma menawarkan untuk meminta bantuan teman reporter tabloid, tetapi Emma menolak . Pada pertemuan pemasaran, Cybill menyebutkan iklan di majalah tua terbayar karena penjualan Panda Bites meningkat secara signifikan . Ketika dia mengucapkan selamat kepada Nick, dia menerima pujian penuh atas keberhasilannya tanpa menyebutkan bahwa itu adalah ide Emma .

Emma kemudian memanggilnya, mengutip ucapannya di sebelumnyapertemuan, dan Cybill memberinya penghargaan . Emma kemudian meminta promosi yang dijanjikan ketika dia akan memberikan kesempatan bagi perusahaan, dan dia melakukannya, dan Cybill setuju . Secara pribadi, Cybill mengatakan kepadanya bahwa saat dia mendapatkan promosi, dia akan mendapatkan promosi jauh lebih sulit untuk dianggap serius sekarang karena semua orang tahu dia tidur dengan bosnya . Di pertunjukan dansa Lissy, Emma bertemu Jack, yang datang untuk mengungkapkan alasan perjalanannya ke Chicago: Pete memiliki seorang putri, kepada siapa telah bekerja untuk memastikan bahwa dia tetap keluar dari sorotan sehingga dia dapat memiliki kehidupan normal . Dia mengatakan bahwa hanya segelintir orang yang tahu tentang dia, dan Emma memaafkannya . Namun, Gemma datang bersama teman reporter tabloidnya, Mick (Judah berita perjalanan Jack' ke Chicago . Emma mencoba membuat mereka pergi, tapi dia terlambat karena Jack melihat mereka dan pergi dengan marah . Emma melacaknya di pesawat kembali ke Chicago . Dia meyakinkannya bahwa dia tidak melakukannya mengungkapkan rasa syukur bahwa dia mencintainya ketika dia menjadi dirinya yang sebenarnya . Ketika Emma dikirim kembali ke kabin bus, Jack mengikutinya dan bertukar kursi dengan penumpang di sebelahnya . Dia kemudian mulai mengungkapkan semua rahasianya kepadanya .