Saat Zaman Keemasan Hollywood mulai mereda pada musim panas 1969, aktor televisi Rick Dalton dan pemeran penggantinya Cliff Booth berusaha mencapai kesuksesan abadi di Hollywood sambil bertemu dengan beberapa karakter penuh warna di sepanjang jalan . Quentin Tarantino's Once Upon a Time . . . in Hollywood mengunjungi Los Angeles tahun 1969, di mana segalanya berubah, saat bintang TV Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) dan pemeran pengganti lamanya Cliff Booth (Brad Pitt) menjelajahi industri yang mereka geluti lagi . Film kesembilan dari penulis-sutradara menampilkan sejumlah besar pemain dan berbagai alur cerita sebagai penghormatan kepada momen-momen terakhir zaman keemasan Hollywood . 1969 . Rick Dalton pernah menjadi bintang serial TV yang sangat populer tetapi beberapa pilihan buruk telah menghambat kariernya, membuatnya bertanya-tanya apakah ia harus keluar dari dunia hiburan sama sekali . Sahabatnya adalah Cliff Booth, seorang stuntman tua yang merupakan Dalton's dan TV . Kariernya hampir berakhir . Sementara Booth menjalani kehidupannya, Dalton masih menjalani kehidupan yang relatif mewah di Hollywood, bergaul dengan orang-orang kaya dan terkenal . Faktanya, tetangganya adalah Roman Polanski dan Sharon Tate . —grantss Bertempat di Los Angeles, 1969 . Aktor TV Over the Hill Rick Dalton, dan sahabatnya serta pemeran pengganti Cliff Booth, berusaha menghidupkan kembali karier Hollywood mereka . Karier mereka yang menyusut disandingkan dengan kesuksesan tetangga baru Rick: Roman Polanski .

Rick dan Cliff tanpa disadari terjerat dengan keluarga Manson yang terkenal dalam prosesnya . —jmcrighton-892-694446 Setelah lima tahun melejit ke puncak dunia Hollywood yang kejam dan satu dekade lamanya, bintang laga Rick Dalton kini harus menerima kenyataan bahwa industri film yang rakus bisa hidup tanpa dirinya . Merasa bahwa kariernya mungkin akan terpuruk. dan orang kepercayaannya yang simpatik, Cliff Booth, mantan pemeran pengganti, menghadapi kemungkinan suram akan kehidupan baru yang biasa-biasa saja di Los Angeles tahun 1969 yang selalu berubah. Yang lebih parah lagi, tetangga sebelah Dalton yang glamor--Roman Polanski, seorang kejayaan Rosemary's Baby (1968), dan Sharon Tate, bintang yang sedang naik daun dari The Wrecking Crew (1968)--menikmati kejayaan kesuksesan mereka . Alhasil, Rick harus mengambil keputusan berat . Namun tak seorang pun dari mereka menyadarinya dan pasukannya yang terdiri dari orang-orang percaya yang sangat bersemangat . Akankah Hollywood tetap sama setelah 9 Agustus 1969?—Nick Riganas Pada bulan Februari 1969, aktor Hollywood Rick Dalton (Leonardo DiCaprio), mantan bintang serial televisi Barat tahun 1950-an Bounty Law, menyesali sahabatnya dan mantan pemeran pengganti, Cliff Booth (Brad Pitt), bahwa karirnya telah berakhir . Dalton makan siang bersama Marvin Schwarz yang membuat Dalton menyadari bahwa memainkan peran negatif sebagai tamu di acara jaringan baru akan menghancurkan kariernya .

Dalton menyadari bahwa dia secara resmi ditetapkan sebagai "telah" . Booth (seorang veteran perang yang tinggal di trailer dengan lubangnya mengantar Dalton keliling kota dan bergantung padanya untuk bekerja karena rumor bahwa Booth membunuh istrinya (dan karenanya tidak ada produser yang mau langsung bekerja dengan Booth karena reputasinya) . -- Sementara itu, aktris Sharon Tate (Margot Robbie) dan suaminya, sutradara (Rafal Zawierucha), telah pindah ke rumah sebelah Dalton's . Dalton bermimpi berteman dengan pasangan tersebut untuk memulihkan statusnya sebagai pemeran utama film . Malamnya, Tate dan Polanski bergabung dengan Jay Sebring (Emile Hirsch) (a mantan pacar Tate) di pesta yang dipenuhi selebriti di Playboy Mansion . Di rumah Dalton, Booth mengenang pertandingan sparring yang dia lakukan di lokasi syuting The Green Hornet dengan Bruce Lee (Mike Moh) . Charles Manson (Damon mencari produser rekaman Terry Melcher, yang dulu tinggal di sana, tetapi ditolak oleh Sebring . Kemudian, saat mengendarai mobil Dalton, Booth menjemput seorang tumpangan muda bernama "Pussycat" (Margaret Qualley), mengantarnya ke Spahn Ranch Law . "Pussycat" mencoba membujuk Booth untuk tetap tinggal, tetapi dia curiga dengan banyaknya kaum hippie yang berjongkok di properti tersebut, dan curiga mereka mengambil keuntungan dari pemiliknya, George Spahn (Bruce Dern) (berusia 80 tahun Orang Barat .

Charles Manson meyakinkan Spahn untuk mengizinkan dia dan para pengikutnya tinggal di peternakan) . Booth bersikeras untuk memeriksa Spahn meskipun ada keberatan dari "Squeaky" (Dakota Fanning); (James Landry Hébert) telah memotong ban depan; berkendara pergi . Tate berjalan-jalan dan memutuskan untuk berhenti di bioskop untuk menonton dirinya sendiri di The Wrecking Crew . Dalton mendapatkan peran sebagai penjahat dalam serial baru, Lancer di mana dia memulai percakapan dengan anaknya yang berusia delapan tahun Dalam salah satu adegannya, Dalton berjuang dengan dialognya karena kecanduan alkoholnya . Setelah mengalami gangguan emosional di trailernya, Dalton kembali ke lokasi syuting dan memberikan penampilan yang kuat yang mengesankan sutradara, Sam Wanamaker (Nicholas Hammond), danTrudi, memperkuat kepercayaan diri Dalton . Setelah menonton penampilan tamu Dalton di episode The F . B . I . , agen casting Marvin Schwarz (Al Pacino) menawarkan Dalton kesempatan untuk syuting Spaghetti Western di Italia . Dalton, yang menjadi yang terbawah dalam industri film, dengan enggan setuju, membawa Booth bersamanya selama enam bulan . Dalton memfilmkan empat film, termasuk Nebraska Jim dengan Sergio Corbucci, dan menikah . Kembali ke Los Angeles, Dalton memberi tahu Booth bahwa dia tidak bisa membayar jasanya, dan mereka setuju untuk berpisah .

Mereka pergi keluar untuk minum dan kembali ke rumah Dalton, di mana Booth merokok yang mengandung asam dan mengajak Brandy jalan-jalan . Sementara itu, Tex Watson, Susan Atkins (Mikey Hawke), dan Patricia Krenwinkel (Madisen Beaty) parkir di luar, dengan Ford Galaxie 1959 mereka yang berisik, sebagai persiapan untuk membunuh semua orang di rumah Tate (pemimpin sekte mereka rupanya telah menyuruh Tex Waton untuk pergi ke "rumah tua Terry" ( di dalam) . Dalton mendengar mobil, keluar, dan dengan marah memerintahkan mereka untuk pergi . Mereka pergi, tetapi Atkins menyusun rencana untuk kembali dan membunuh Dalton sebagai gantinya . Kasabian meninggalkan kelompok dan tiga sisanya melanjutkan dengan rencana Atkins' . Mereka melanggar dan menghadapi Booth, yang mengenali mereka dari Spahn Ranch . Booth memerintahkan Brandy untuk menyerang, dan bersama-sama mereka membunuh Krenwinkel dan Watson dan melukai Atkins dengan parah . Atkins, dengan senjata di tangan, tersandung di luar, membuat Dalton khawatir, yang sedang mendengarkan musik di headphone dantidak menyadari kekacauan di dalam . Dalton mengambil penyembur api yang dia simpan dari syuting film dan membakar Atkins . Booth dibawa ke rumah sakit karena cedera .

Sebring mengajak Dalton mengobrol dan Tate, melalui interkom, mengundang Dalton ke rumahnyauntuk minum bersama tamu rumahnya yang masih hidup, Sebring, Abigail Folger (Samantha Robinson) dan Wojciech Frykowski (Costa Ronin) .