Diana (Bunga Citra Lestari) tinggal di Kuala Lumpur mengikuti suaminya yang bekerja disana . Diana kemudian melamar kerja di perusahaan milik Bossman . Bossman kebetulan adalah teman kuliah suaminya selama di Amerika . My Stupid Boss menceritakan kisah bos yang absurd dan karyawannya . Bossman (Reza Rahadian) adalah orang Indonesia yang memiliki perusahaan di Kuala Lumpur, Malaysia: sebuah perusahaan besar namun tidak terorganisir . Pelaku kekacauan dalam organisasi adalah sang bos sendiri Prinsip manajemennya yang pertama adalah "Bossman Is Always Right"--artinya apapun yang diinginkan Bossman, dia akan menyelesaikannya . Dan itulah prinsipnya berikut ini: "Mustahil Kita Melakukan Keajaiban Kita Berusaha" .Di tengah-tengah hal tersebut setiap kesempatan harus mengatasi rintangan yang sepertinya tidak pernah bertambah di perusahaan . Setiap hari dihadapkan dengan kejenakaan bosnya, kesabaran dan akal sehat Diana diuji terus-menerus . My Stupid Boss menceritakan kisah seorang bos yang absurd dan para karyawannya . Bossman (Reza Rahadian) adalah orang Indonesia yang memiliki sebuah perusahaan di Kuala Lumpur . Perusahaan yang besar namun tidak terorganisir . Pelaku kekacauan dalam organisasi adalah sang bos sendiri . NyaPrinsip manajemen yang pertama adalah Bossman Selalu Benar . Artinya apapun yang diinginkan Bossman, dia akan menyelesaikannya. Dan itulah prinsipnya berikut ini: Mustahil Kita Melakukan Keajaiban Kita Berusaha.

Di tengah-tengah itu ada Diana, sang Bossman' menghadapi setiap kesempatan dengan rintangan yang sepertinya tidak pernah bertambah di perusahaan . keseharian Diana dihadapkan dengan kejenakaan bosnya dan kesabaran serta akal sehatnya semuanya diuji .