Fioravante memutuskan untuk menjadi Don Juan profesional sebagai cara menghasilkan uang untuk membantu temannya yang kekurangan uang, Murray . Dengan Murray bertindak sebagai "manajer", keduanya dengan cepat menemukan diri mereka terjebak dalam persilangan cinta dan uang . Murray, pemilik toko buku yang bangkrut, terpaksa menutup bisnis keluarganya . Dokter kulitnya, Dr . Parker, bermimpi melakukan seks bertiga dan akan membayar seribu dolar untuk melakukan seks dengan temannya Selima . Murray kemudian melamar temannya Fioravante mereka memulai bisnis prostitusi laki-laki, dengan Murray bertindak sebagai mucikari . Namun, ketika Fioravante bertemu dengan seorang wanita Yahudi Hasid, Avigal, yang merupakan janda seorang rabi, mereka jatuh cinta satu sama lain . Tapi seorang petugas patroli lingkungan Yahudi, Dovi, juga, dan mungkin menyulitkan Fioravante dan Murray . —Claudio Carvalho, Rio de Janeiro, Brasil Di lingkungan yang mayoritas penduduknya Yahudi di Brooklyn, Murray Schwartz yang sudah tua terpaksa menutup toko buku buku bekasnya yang langka - awalnya dibuka oleh kakeknya - karena bisnis yang buruk, meninggalkannya dalam kesulitan keuangan, dia sudah hidup dalam situasi platonis denganseorang ibu tunggal Afrika-Amerika bernama Othella dan anak-anaknya yang besar . Dia menemukan peluang potensial untuk keluar dari lubang yang berasal dari percakapan sosial biasa dengan dokter kulitnya yang kaya dan sudah menikah, Dr . Parker . Dr .

Parker dan diaTeman Latina Selima ingin terlibat dalam ménage à trois, dan ingin menemukan laki-laki ketiga, dia bertanya kepada Murray apakah dia mengenal seseorang yang cocok . Murray menjawab bahwa dia tahu - dengan harga yang mahal . Yang ingin dia "mucikari" adalah miliknya seolah-olah Fioravante tidak tampan secara tradisional - sesuatu yang langsung diakui oleh Fioravante - dia tahu cara memperlakukan wanita . Fioravante juga berada dalam kesulitan keuangan dengan satu-satunya penghasilannya saat ini berasal dari bekerja dua hari seminggu di toko bunga, danpekerjaan tukang ledeng lepas sesekali . Untuk membantu dirinya sendiri dan Murray, Murray yang akan mendapatkan persentase potongan, Fioravante dengan enggan menyetujuinya, dengan Dr . Parker dan Selima ingin melakukan test drive solo dengan Fioravante sebelum threesome besar . Murraydan bisnis profesi tertua baru Fioravante menjadi sukses, klien mereka, termasuk Dr . Parker ad Selima, yang menyukai kenyataan bahwa Fioravante bukanlah anak laki-laki cantik tetapi pria sejati yang lebih fokus pada mereka daripada dirinya sendiri . Meskipun melakukannya uang, baik Murray maupun Fioravante memiliki sisi baik dalam bisnis mereka karena Murray yakin sifat kepedulian Fioravante akan menguntungkan seorang kenalan Yahudi ortodoks, Avigal, yang tidak mampu melanjutkan hidupnya secara emosional secara holistik setelah kejadian tersebut.kematian suami rabbinya dua tahun lalu .

Layanan non-seksual Fioravante untuk Avigal akan berkedok pijat penyembuhan . Masalah dalam bisnis mungkin muncul karena Avigal melakukan hal seperti ini akan bertentangan dengan keyakinan Yahudi ortodoksnya . Dovi kepala Shomrim, kelompok patroli lingkungan Yahudi ortodoks, dia yang merupakan teman masa kecil Avigal dan telah lama jatuh cinta padanya, mungkin curiga bahwa pria aneh yang tidak dia kenal - Murray dan Fioravante - telah memimpin Avigal upaya ilegal . Komplikasi lebih lanjut dapat terjadi jika salah satu dari Fioravante, Dr . Parker, Selima dan/atau Avigal melihat hubungan bisnis individu mereka dalam hal ini berubah menjadi lebih pribadi, di mana perasaan cinta sejati mulai muncul . —Huggo Dr . Parker (Sharon Stone), seorang dokter kulit kaya, menyebutkan kepada pasiennya Murray (Woody Allen) bahwa dia dan seorang teman wanitanya, Selima (Sofia Vergara), ingin mengalami seks bertiga dan bertanya apakah dia mengenal pria yang bersedia . Murray, bisnisnya, meyakinkan temannya dan mantan karyawannya Fioravante (John Turturro) untuk mengambil pertunjukan (seharga $1000), karena keduanya kekurangan uang . Fioravante telah bersama Murray sejak dia masih kecil dan mencoba masuk ke toko buku dan mencoba untuk memberi tahu Fioravante bahwa Parker menarik (bulat dan montok) dan temannya sangat cantik . Dia menambahkan bahwa Fioravante memiliki kualitas seksual tentang dirinya, meskipun dia mungkin tidak tampan .

Dr Parker meminta Murray untuk bertemu Fioravante sebelum dia mempertimbangkannya threesome . Parker menikah dan mengatakan bahwa suaminya memiliki banyak uang . Murray meyakinkannya bahwa Fioravante bersih, tidak ada penyakit dan memiliki perlindungan . -- Fioravante lembut dan sabar dan memudahkan Parker dalam situasi yang sangat tegang seperti ini kali dia melakukan sesuatu seperti ini . Fioravante mengajaknya dalam percakapan sopan dan kemudian Fioravante bahkan berdansa dengan Parker . Parker menikah dengan Claude, yang merupakan seorang pendaki gunung . -- Mereka akhirnya berhubungan seks, dan Parker orgasme . Dia membayarnya $2500 termasuk) . Segera, Murray dan Fioravante membangun perdagangan gigolo yang berkembang dengan Murray sebagai mucikari (mereka setuju untuk membagi penghasilan mereka 60-40 untuk mendukung Fioravante) . Murray mendatangkan klien dari seluruh kota, dan Fioravante melayani mereka . -- mampu mengupgrade furniturnya dan mempunyai sisa uang . Parker bertemu Selima dan memberitahunya bahwa Fioravante cocok untuk mereka . Sekarang Selima ingin bertemu Fioravante untuk sesi pribadi juga . -- Fioravante menggunakan nama dagang Virgil Howard . Murray pergi bersama Dan Fioravante bertemu Selima, dan dia terkesan padanya . Fioravante tidak terlalu cantik tapi diam-diam percaya diri . Selima berdansa dengan Fioravante dan kemudian mereka menonton pertandingan bola basket bersama . Parker menelepon dan memberitahu Selima untuk tidak berhubungan seks dengannya tanpadia, karena dia kesulitan berbagi .

Murray tinggal bersama seorang wanita Afrika-Amerika bernama Othella (Tonya Pinkins) dan anak-anaknya, salah satunya terkena kutu rambut . Murray membawa anak laki-laki itu ke Avigal (Vanessa Paradis), janda menarik dari seorang Hassidic Avigal terlihat sedih dan sedih . Murray memahami bahwa Avigal merasa kesepian dan membutuhkan teman . Murray meyakinkan Avigal bahwa setiap orang membutuhkan "kontak" . -- Murray memberi tahu Avigal tentang Fioravante, mengklaim bahwa dia adalah penyembuh pijat yang dapat membantunya, sebelumnyamembawanya menemuinya . Karena terlalu taat beragama bahkan untuk berjabat tangan dengannya, dia tetap mengizinkan Fioravante memijat punggung telanjangnya . Avigal menikah selama 18 tahun . Sentuhan itu, yang pertama dalam dua tahun sejak meninggalnya suaminya (dia selama 18 tahun dan memiliki 6 anak), membuatnya menangis . Sementara itu, Dovi (Liev Schreiber), yang bekerja untuk Shomrim, patroli lingkungan Ibrani di Williamsburg, Brooklyn, menjadi curiga dan mengikuti Murray . Dovi jatuh cinta dengan Avigal, tapi dia Avigal memberi tahu Dovi bahwa dia masih berduka dan membutuhkan waktu untuk mengatasi kesedihannya . Dovi frustrasi karena sudah 2 tahun sejak kematian suaminya . -- Saat Avigal berada di Fioravante's, Dovi mengamati semuanya dari a . Dovi menyuap pelayan kedai kopi untuk mengetahui tentang Murray dan Fioravante serta sifat bisnis yang mereka jalankan bersama .

Selama kunjungan Avigal, Murray berkeliaran di luar apartemen Fioravante dan mencoba menghabiskan waktu selama satu jam setengah . Setelah Avigal pergi, Dovi bertemu Fioravante di kedai kopi ketika dia masuk untuk makan . Dovi mengatakan bahwa pelayan memberi tahu dia bahwa Fioravante adalah tukang ledeng dan meminta rincian kontaknya untuk pekerjaan di masa depan . Dovi kemudian mengetahui bahwa Fioravante memberi nomor . -- Fioravante dan Avigal bertemu beberapa kali lagi (Fioravante memasak untuknya, mereka berbicara), yang berpuncak pada ciuman di taman . Sementara itu Parker terus melakukan sesi seks pribadi dengan Fioravante . Fioravante dipanggil ke threesome yang telah lama direncanakan, dia tidak dapat menyelesaikannya . Kedua wanita itu dengan gembira menyadari kebenaran - dia telah jatuh cinta . Murray diculik oleh sekelompok Hassid, dibawa ke Pengadilan Rabinik dan diinterogasi . Sementara itu Fioravante tidak dapat melacak Murray, tetapi wanita Afrika-Amerika itu dengan Murray menelepon ponselnya dan menemukan Dovi di ujung sana, yang menolak membocorkan informasi apa pun . Fioravante khawatir dan memberi tahu Avigal bahwa Murray telah dijemput oleh Ibrani . Avigal menyela pengadilan dan mengaku melanggar hukum kesopanan, tapi tidak ada apa-apalebih lanjut, menjelaskan bahwa dia kesepian . Avigal sekarang menerima Dovi tetapi memintanya mengantarnya ke Fioravante untuk mengucapkan selamat tinggal kepada Fioravante .

-- Fioravante mengerti tetapi merasa tertekan dan memberi tahu Murray bahwa dia akan pergi, meskipun dia mempertimbangkan kembali setelah pertemuan di kafe dengan wanita cantik lainnyawanita .