Seorang pria keluarga kelas pekerja, Christopher Robin, bertemu dengan teman masa kecilnya Winnie-the-Pooh, yang membantunya menemukan kembali kegembiraan hidup . Christopher Robin dewasa, yang kini fokus pada kehidupan barunya, pekerjaan, dan keluarga, tiba-tiba bertemu dengan teman lamanya Winnie the Pooh, yang kembali ke masa kecilnya yang tak terlupakan untuk membantunya kembali ke Hutan Seratus Acre dan membantu menemukan Pooh's Sutradara Marc Forster menyutradarai film aksi langsung yang menampilkan karakter paling dicintai penulis Inggris A . A . Milne sebagai boneka binatang yang berjalan dan berbicara . Ewan McGregor berperan sebagai Christopher Robin paruh baya, yang sekarang terbebani oleh pekerjaan kerah putih yang melemahkanyang mencegahnya menghabiskan waktu berkualitas bersama keluarganya . Winnie the Pooh, Piglet, Eeyore, dan Tigger bertualang dari Hundred Acre Wood ke London untuk mengubah hidupnya . Christopher Robin mengucapkan selamat tinggal kepada teman-temannya Winnie the Pooh, Tigger, Eeyore, Piglet, Owl, Kanga, Roo dan Rabbit dan berangkat ke sekolah berasrama . Bertahun-tahun kemudian dan dia sekarang menikah dengan seorang putri kecil . Dia cukup sukses dalam karirnya tetapi menyebabkan dia mengabaikan keluarganya . Sekarang dia memiliki masalah bisnis yang tampaknya tidak dapat diatasi untuk diselesaikan di akhir pekan, tetapi siapa yang harus dia temui secara acak: Winnie the Pooh .

—grantss Seorang pria keluarga paruh baya yang memiliki masa lalu yang menakjubkan dipanggil kembali ke masa kecilnya untuk membantunya menemukan arti sebenarnya dari berbagai hal dalam hidup . Dalam perjalanannya, dia dibantu oleh keluarga dan teman-temannya yang benar-benar mengenal dirinya yang sebenarnya dan Christopher Robin (Ewan McGregor) berangkat ke sekolah berasrama, jadi teman-temannya dari Hundred Acre Wood - Winnie the Pooh, Tigger, Piglet, Eeyore, Kanga, Roo, Owl, dan Rabbit - mengadakan pesta perpisahan . Christopher menghibur Pooh dan menceritakan lupakan dia . Christopher pergi ke sekolah berasrama, setelah itu dia tumbuh dewasa, bertemu dan menikah dengan arsitek Evelyn (Hayley Atwell), dengan siapa dia memiliki putri, Madeline (Bronte Carmichael) . Dia bertugas di Angkatan Darat Inggris selama Perang Dunia II . Setelah pakar efisiensi di Winslow Luggage . Dia mengabaikan keluarganya karena tuntutan pekerjaannya dan berencana mengirim Madeline ke sekolah berasrama . Saat perusahaan sedang mengalami masa-masa sulit, Giles Winslow Jr . (Mark Gatiss) meminta Christopher untuk mengurangi pengeluaran sebesar 20%, sebagian besardengan memilih karyawan mana yang akan diberhentikan, dan mempresentasikan rencananya pada hari Senin . Hal ini menyebabkan Christopher enggan untuk tidak bergabung dengan keluarganya di pondok pedesaan mereka di Sussex untuk akhir pekan akhir musim panas .

Ketika Pooh terbangun dan tidak dapat menemukan teman-temannya, diamemutuskan untuk melakukan perjalanan melalui pintu Christopher dan menemukan dirinya di London . Dia bertemu kembali dengan Christopher, yang terkejut melihat Pooh, tetapi membawanya kembali ke rumahnya di London . Setelah malam dan pagi kekacauan (termasuk Pooh merobohkan semua miliknya mencari madu), Christopher mengantar beruang itu kembali ke Sussex dengan kereta berikutnya . Setelah menyelinap melewati pondok Christopher, keduanya memasuki Hutan Seratus Acre . Christopher menjadi jengkel dengan ketidakhadiran Pooh dan ketakutannya pada Heffalumps dan Woozles, dengan marah memberitahu Pooh bahwa dia bukan anak kecil lagi, sebelum keduanya terpisah dalam kabut . Setelah jatuh ke dalam "Perangkap Heffalump", yang kemudian dibanjiri oleh hujan, merendam dia dan barang-barangnya, Christopher menemukan Eeyore dan Piglet, yang memimpin bersembunyi di log out karena takut pada Heffalump . Tidak dapat meyakinkan teman-temannya bahwa dia benar-benar Christopher Robin, dia berpura-pura mengalahkan Heffalump untuk meyakinkan mereka . Akhirnya percaya bahwa itu adalah Christopher Robin, mereka dengan gembira menyambutnya . Ketika mereka bersatu kembali di tempat pertemuan mereka, Christopher meminta maaf karena kesal sebelumnya . Christopher memberi tahu Pooh betapa dia merasa tersesat, tetapi Pooh mengingatkannya bahwa mereka telah menemukan satu sama lain dan menghiburnya dengan pelukan .

Keesokan paginya, Christopher, menyadari betapa terlambatnya dia, bergegas the Hundred Acre Wood untuk membuat presentasinya . Dia bertemu keluarganya dan, karena tidak dapat memberi tahu mereka tentang teman-teman lamanya di Hundred Acre Wood, pergi . -- Pooh menyadari bahwa Tigger menghapus dokumen penting Christopher saat mengeringkan tasnya, jadi Pooh Tigger, Piglet dan Eeyore memutuskan untuk pergi ke London untuk mengembalikannya . Mereka bertemu Madeline, yang mengenali mereka dari gambar ayahnya . Dia bergabung dengan mereka, ingin menghalangi ayahnya tentang sekolah berasrama; pertemuan tersebut, Christopher menemukan bahwa surat-suratnya tidak ada di tasnya, yang berisi barang-barang dari hutan yang ditinggalkan Tigger untuknya . Evelyn tiba dan Christopher bergabung dengannya untuk mencari Madeline . Kelompok Madeline' disimpan di peti perusahaan Winslow, tetapiTigger, Eeyore dan Piglet secara tidak sengaja terlempar keluar, dan mereka bertemu Christopher dan Evelyn dalam prosesnya . Madeline dan Pooh tiba di dekat gedung Winslow dan bersatu kembali dengan kelompok Christopher, tetapi Madeline secara tidak sengaja tersandung tangga dan kehilangan segalanya kecualisalah satu surat kabar, membuatnya kesal dan Pooh . Christopher meyakinkan Madeline akan pentingnya dia baginya dan bahwa dia tidak akan mengirimnya ke sekolah asrama .

Christopher mengimprovisasi rencana yang melibatkan penurunan harga bagasi, memberikan cuti berbayar kepada karyawan, dan menjual barang-barang mereka.bagasi ke masyarakat biasa untuk meningkatkan permintaan . Winslow Jr . menolak gagasan itu, tetapi ayahnya, Winslow Sr . menyambutnya dan menyetujui rencana tersebut . Winslow Jr . merasa terhina ketika Christopher menunjukkan bahwa dia tidak berkontribusi apa pun pada rencana tersebut, karena telah akhir pekan . Christopher akhirnya mengajak keluarganya ke Hutan Seratus Acre untuk bertemu teman-temannya yang lain . -- Dalam adegan mid-credit, karyawan Winslow's terlihat bersenang-senang di pantai sementara Richard M . Sherman membawakan "Busy Pooh, Piglet, Eeyore dan Tigger sedang bersantai di kursi pantai dengan Eeyore berkata, "Terima kasih telah memperhatikanku" .